PyCon Taiwan 之前
社群夥伴 Thinker Li 分別籌劃了 2008 PyCTW 與 2011 PyCTW 讓台灣的 Python 愛好者可以透過這個一日活動聚集在一起。
2012 PyCon Taiwan 元年
yyc 為首任主席，第一屆年會議題以科學運算為主。同時從第一年開始，我們選擇遵從 PyCon US 的 Everybody Pays 原則，成為 PyCon Taiwan 有別於台灣其他年會的特色。
2013 擴大舉辦年會
2013年年會擴大舉辦結果報名十分踴躍，年會甚至還試辦了付費教學活動。
2014 Python APAC
台灣的 Python 社群與國際 Python 社群的交流在2014年達到了高峰。基調演講除了邀請到Jessica McKellar 之外，還有 PyCuda, Mezzanine, IPython 等重要開發者。為了顧及議程品質與贊助商曝光，規劃了贊助商 Job fair 活動。
2015 Python APAC
由 PyCon Taiwan 和頂尖大學一起舉辦的新手村活動。會議中邀請的主題講者，在主議程之後特別加碼，來帶領大家進行全天的 Python 盛宴。
2016 Implement the Future!
我們邀請到社群的領導者 Jserv 與唐鳳、微軟的開發專家 Steve Dower、迪士尼的資深工程師 Paul Hildebrandt。內容結合感應設備與智慧販賣機的互動遊戲、青少年程式教學的經驗分享。這些點滴也在記錄在 2016 PyCon Blog 以及 PyConTW Flickr。
2017 「未來」
我們邀請了機器學習專家林軒田老師，講者不但是各領域的知名人物，同時也是社群領導者。首次設計的非正式會議成功活絡了會眾們的討論，晚間的夜市活動衍生出的派對也讓多才多藝的會眾們有了發揮機會。
2018 「加速」
我們邀請了各領域的基調講者，主要議程涵蓋豐富而且廣泛，對世代技術的前瞻性具有獨自洞見。今年也帶回了大多數的會議班底，希望能奠基於近年的發展，嶄新的嘗試讓我們能更上一層樓。
2019 「革新」
我們反思與檢討 PyCon Taiwan 做為台灣在地社群交流平台的角色；在議程安排上引入其他國家 Python Conference 的長處，並且活絡在地各 Python 社群間以及台灣與國際間的交流，持續實驗新的內容與各種革新措施。
2020 「南遷」
為了替更多在地社群注入活水，我們將 PyCon Taiwan 搬到台南，並加入專屬於在地社群的社群議程軌，會眾能自由選擇參與包含台北.py、台中.py、台南.py、高雄.py 等多達 8 個在地社群，為在地社群增加曝光的機會。
2021 十周年
今年 PyCon Taiwan 除了傳承十年來的社群交流經驗，我們更做了一些新嘗試，像是 Podcast 及 Young Talent 分享會等。以期 PyCon Taiwan 十周年能促進不同族群間的交流，激盪出不一樣的火花。
2022 Awesome Python Awesome Community
PyCon Taiwan 第三次主辦 PyCon APAC，以「全線上年會」的形式呈現 。今年融入過去十年在 PyCon Taiwan 的活動，如：開放空間、Young Inspirers、PyCast 等。「Awesome Python Awesome Community」是我們給 PyCon APAC 2022 的註解，Python 社群能有今天的規模並非一朝一夕，期待與 APAC 的 Python 開發者產生火花。
2023 重生
經歷疫情的挑戰，PyCon Taiwan 2023 將帶著會眾們從虛擬世界重返實體會議。過去兩年，開發者們面對面交流的機會不如以往。今年，我們重新回到中研院舉辦實體年會，並搭配數個線下活動 meetup 及 sprints，讓會眾們能夠直接與講者/專案主持人互動，再次感受人與人之間交流的溫度，同時也邀請歷屆主席與 Keynote 錄製紀錄片與宣傳片，並舉辦 Panel，為 Python 社群帶來更多創新想法與能量。